Né en Lituanie, Hillman s'engage dans le mouvement syndical de son pays natal très jeune. Il émigre aux U.S.A. après la révolution de 1905.

Dans ce pays, Hillman devient rapidement un dirigeant syndical du textile. Dès 1914, il dirige l'Amalgamated Clothing Workers of America, l'un des rares syndicats industriels adhérent de l'American Federation of Labor.

En 1935, il rejoint le Congress for Industrial Organization de John Lewis avec son syndicat. Il sera le second de Lewis jusqu'à sa mort.

Politiquement, Lewis fut d'abord membre du P.S. avant de soutenir Rossevelt et de devenir démocrate.